茚嗪氟草胺是拜耳作物科學(xué)公司于2010新研發(fā)的烷基嗪類除草劑，是植物纖維素生物合成抑制劑（CBIs）中的新成員（圖1，具有獨特的抗藥性作用模式，在低施用量下具有廣譜活性，其還具有較高的親脂性（logKow=2.8）和低水溶性（2.8mgL-1），因此與其他常用除草劑相比，土壤殘留活性增加。茚嗪氟草胺英文通用名為Indaziflam，N-[（1R,2S）-2,3-二氫-2,6-二甲基-1H-茚-1-基]-6-[（1R）-1-氟乙基]-1,3,5-三嗪-2,4-二胺，分子式C16H20FN5，分子質(zhì)量301.36，CAS號950782-86-2，沸點（513.0±60.0）℃（Condition:Press:760Torr），密度（1.252±0.06）g/cm3（Condition:Temp:20℃Press:760Torr），pKa3.89±0.10（Condition:MostBasicTemp:25℃）。茚嗪氟草胺主要用于永久性作物，如柑橘、葡萄、果樹、樹生堅果和工業(yè)人工林等雜草控制，以及用于多年生甘蔗、草坪、高爾夫球場、草坪農(nóng)場、休閑草坪、觀賞植物，非作物區(qū)如圣誕樹農(nóng)場和森林地區(qū)等雜草控制。

在茚嗪氟草胺的結(jié)構(gòu)中，1-氨基二氫茚基骨架是最有效的活性結(jié)構(gòu)，它將作用模式（MoA）從抑制光系統(tǒng)Ⅱ轉(zhuǎn)變?yōu)橐种评w維素生物合成，且對光合電子傳遞的影響很小。另外鹵原子（Br,Cl＜F）與6位上含有烷基或環(huán)烷基的2,4-二氨基-1,3,5-三嗪進(jìn)行結(jié)合，該結(jié)構(gòu)對良好的除草活性至關(guān)重要。這導(dǎo)致在乙基側(cè)鏈的1位引入一個新的手性中心，因此該化合物具有三個手性中心。隨后對合成的八種非對映異構(gòu)體進(jìn)行研究，發(fā)現(xiàn)（1R,2S）-2,3-二氫-2,6-二甲基-1H-茚-1-氨（二氫茚基）片段與6-（R）-1-氟代乙基取代2,4-二氨基-1,3,5-三嗪片段結(jié)合的化合物是其活性化合物，即茚嗪氟草胺，適用于對5-烯醇丙酮酸酯3-磷酸合酶（EPSPS）和乙酰羥基乙酸合酶/乙酰乳酸合酶（AHAS/ALS）等其他除草作用機制產(chǎn)生抗性的雜草，到目前為止還不存在交叉抗性。

目前茚嗪氟草胺的合成分為兩個片段進(jìn)行，即1-氨基二氫茚基片段和三嗪片段。1-氨基二氫茚基片段通過甲基丙二酸二乙酯與對甲基芐溴合成茚酮，或者由芳溴合成茚酮，然后將茚酮轉(zhuǎn)換成1-氨基二氫茚基片段。三嗪片段由雙胍與2-氟丙酸甲酯合成制備，其中2-氟丙酸甲酯由乳酸甲酯制備。下面就茚嗪氟草胺的合成進(jìn)行介紹。

1 茚嗪氟草胺的合成

1.11-氨基二氫茚基片段

1-氨基二氫茚基片段合成，首先通過制備茚酮，然后轉(zhuǎn)換成茚胺，最后通過拆分得到。

1.1.1茚酮的合成

（1）以芳溴為起始原料

以芳溴為起始原料，通過與鎂形成格式試劑，與丙烯醛加成，隨后酸催化關(guān)環(huán)得到茚酮。由于化學(xué)選擇性該法會得到2,6-二甲基茚酮和2,7-二甲基茚酮混合物。

（2）以甲基丙二酸二乙酯為起始原料

甲基丙二酸二乙酯與對甲基芐溴進(jìn)行芐基化，然后脫羧，最后多聚磷酸催化閉環(huán)得到產(chǎn)物。

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